De todos los Jedi en la historia pocos han tenido que desempeñar una posición tan importante en la historia como Obi-Wan Kenobi, un pivotal personaje en la historia reciente de la galaxia.
Como la mayoría de los Jedi de este periodo, el potencial de Obi-Wan fue descubierto desde que nació. Por eso su entrenamiento empezó desde que el era pequeño; primero bajo la supervisión de varios Maestros incluyendo al celebre Yoda. Pero la mayor parte del entrenamiento recayó sobre el Maestro Jedi Qui-Gon Jinn, quien tomo a Obi-Wan como Padawan. Como discípulo de Qui-Gon, Obi-Wan aprendió mucho sobre el ser un Jedi y las variadas formas de la Fuerza viviente mientras el y su Maestro viajaban a través de la galaxia.
En esta capacidad fue que Obi-Wan y Qui-Gon se ven envueltos en la Batalla de Naboo cuando son enviados por el Supremo Canciller Valorum como Embajadores de la República para negociar el fin del bloqueo del planeta Naboo por parte de la Federación de Comercio Neiumodian. No obstante la situación a la que se enfrentan es completamente distinta a la esperada, ya que lo que parecía ser una simple disputa comercial se convierte en una invasión planetaria y luego en una batalla durante la cual Obi-Wan y al Maestro Jinn se ven forzados a enfrentarse al Sith Lord Darth Maul. Durante el largo combate, Maul mata a Qui-Gon cuando lo atraviesa con su lightsaber. Al ver a su Maestro caído, Obi-Wan ataca ferozmente a Darth Maul cayendo en tal ira que casi sucumbe a la tentación del Lado Oscuro, pero al final se da cuenta de su error y usando todo aquello que le enseño Qui-Gon logra destruir al Sith Lord Darth Maul.
Durante los siguientes años, Obi-Wan se dedica a entrenar al prometedor joven Anakin Skywalker, como se lo prometió a su Maestro antes del fallecimiento de este. Kenobi entrena a Anakin de la misma manera que él fue entrenado, reflexionando sobre las diversas manifestaciones de la Fuerza a medida que las encontraban en sus viajes por la galaxia llevando paz y justicia. De esta manera, cuando se dan las Guerras Clone, Obi-Wan y Anakin se unen a la Armada de la República, Kenobi como General Jedi, y Anakin como piloto espacial. Su intervención en el conflicto ayudo a que este llegara a un fin por lo que ambos son condecorados como héroes.
La inexperiencia de Kenobi como Maestro, no le permitió ver cuando su discípulo empezó a experimentar con el Lado Oscuro. Para cuando Obi-Wan se dio cuenta, Anakin estaba obsesionado con el fácil poder del Lado Oscuro. Kenobi intento dialogar con él primero pero sin ningún resultado, por lo que se vio obligado a enfrentarse en un duelo a su amigo. El resultado de este duelo fue catastrófico, pues Anakin cayó a un pozo de lava donde Kenobi creyó que murió. Con lagrimas en sus ojos el Jedi dejo el campo de batalla después de recoger el lightsaber de su discípulo. Sin embargo Anakin no murió aquí, logro sobrevivir su caída pero quedo terriblemente desfigurado tanto físico como psicológicamente. El daño era tan grave que Anakin se convirtió en un hombre completamente distinto: Darth Vader.
Cuando Vader y su Emperador empezaron a cazar a los Jedi, Kenobi decidió esconderse sabiendo que no podría sobrevivir un enfrentamiento ante Vader, que eso le correspondería a uno de los hijos de Anakin Skywalker. Por eso viajo al planeta Tatooine para poder esconder al infante Luke de su padre y el malvado Emperador. Ahí se lo encargo a su hermano, Owen Lars, mientras el se hacia pasar por Ben Kenobi, un viejo ermitaño recluido en los bordes del Dune Sea.
Raras veces salía "Ben" de su escondite hasta que recibió el mensaje de auxilio de la Princesa Leia Organa de manos de Luke Skywalker. Inmediatamente después le da el lightsaber de su padre y le ofrece enseñarle a usar la Fuerza. Al principio Luke no acepta pero al final se une Kenobi en una nueva cruzada que los lleva a bordo de la Estrella de La Muerte.
En la mortífera Estación Imperial Obi-Wan se enfrenta por un última vez a su discípulo caído, Darth Vader. El duelo termina con la muerte del Caballero Jedi, quien se sacrifico para permitirle a Luke, Leia y sus amigos escapar.
Pero este no fue el final de Obi-Wan Kenobi ya que por medio de la Fuerza su espíritu se preservo aun después de la desaparición de su cuerpo para poder acompañar a Luke como guía en los senderos de la Fuerza.
